头城抢孤为阴历7月底关鬼门之际，于宜兰头城地区所举行中元祭典的最后一环。头城举行大规模的抢孤活动，必须从头城，甚至兰阳地区的历史谈起。清嘉庆元年(公元1796年)，率领大陆移民进入宜兰平原屯垦的领袖人物吴沙(1731-1798)，他们在乌石港南方筑土围（今头城）占领垦地。经历激烈争斗，以及传染病的感染，汉人拓垦噶玛兰平原。当汉人在兰阳平原逐渐安定后，为纪念蒙难孤魂，宜兰人对农历7月的普度非常慎重。再者，由于头城是汉人入垦宜兰的第1站，死伤格外惨重。所以，在头城地区举行的普度祭典，意义格外深远。
传统的抢孤形式是在各家户门前排列供品，让乞丐、游民夺食，此「门口抢孤」的行为，有着赈济孤苦的意涵在其中。而后，门口抢孤转成将供品集中摆放在一地让人抢夺的「集体抢孤」形式(也有一说指出集体抢孤先于门口抢孤，后才又从门口抢孤转回集体抢孤)。清光绪年间，台湾巡抚刘铭传以安全为理由下令全台禁止抢孤活动，但民间零星地在各地举行，据推测抢孤可能在日治时期，已转变由擅长攀爬者组队参加。头城抢孤在昭和12年(公元1937年)后停办，原因可能在于芦沟桥事变之后的中日战争与其后的二次世界大战。
战后，头城又恢复了抢孤活动。恢复抢孤后，发生意外伤亡之事，引起大众的疑虑。后虽已设安全网，仍有抢孤者受伤。民国38年（公元1949年），一方面当时正逢戒严时局严峻，抢孤被明令禁止，另一方面鉴于危险性、活动经费浩大，以及恐供品放置时间过长易变质等原因而停办。
民国80年（公元1991年）前后，一些地方人士有意复办抢孤，当年适逢开兰(开垦宜兰)195周年，宜兰县政府举办一系列活动，也将头城抢孤列入活动系列中。此次抢孤活动最明显的转变有2点，第一是抢孤者的目标不再是供品，而是在最上端的顺风旗。由于航海者相信此旗是海上航行时的守护符，所以不少人不计高价来购买，基于此原因而受到抢孤者和航海人士的喜爱；第二是抢孤逐渐由传统的宗教活动演变成观光民俗活动。
头城抢孤在民国80年（公元1991年）复办后，其后又经历几次停办与复办。主办单位原本为头城镇民代表会所成立的头城镇中元祭典委员会，为促进地方参与以及经费的筹措，于民国92年(公元2003年)改为社团组织运作的模式，成立宜兰县头城镇中元祭典协会。
头城抢孤是中元祭典仪式的一部分。道教称农历7月15日为中元节，是地官赦罪之日，道士在这一天诵经，做法事，以三牲五果普度十方孤魂野鬼。7月15日也是盂兰盆节，「盂兰盆」一词与佛经中目连救母的故事有关，原意为「救倒悬」，也就是解救在地狱里受苦的鬼魂。目连使其母脱离饿鬼之苦后，告诉佛祖，将来佛门弟子行孝顺者，亦应奉盂兰盆供养。佛祖闻言大悦，便传言弟子们，年年7月15日，为七世父母作盂兰盆施佛与僧，从此供盂兰盆的习俗便广为流传。由于盂兰盆会和中元节的目的都在于普度众生，时日一久，两者的界限就逐渐模糊。
头城抢孤是全台抢孤活动中规模最大，孤棚与孤栈高度也是全台第一。据史料记载，头城抢孤是在农历7月底关鬼门关之前，搭建孤棚和饭棚各1座，以准备抢孤。孤棚是由12根高约10丈(约32公尺高)的杉木为支柱，柱顶建平台，上竖13座高度约10余丈，周围缀满祭物的竹编孤栈，孤栈顶端有「顺风旗」。孤栈安置完妥后，再于棚柱涂以厚厚的牛油。
抢孤竞赛在子时(约于午夜11点之后)举行，活动由道士将束香插在包子上朝地面掷下，这个仪式称之为「进包仔香」或是「射包仔香」，而后步下法坛围绕着七星灯，念诵真言撒下1撮盐米，并且吹动法角完成祭典，紧张刺激的抢孤随之登场。
参与抢孤的队伍听到大锣一响，即上前抱住棚柱开始攀爬，攀爬孤棚的队员利用麻绳绞住油滑的棚柱，并且以迭罗汉的方式，将第1名队员顶向空中，使他尽量可以到达攀上孤棚的高度。首名参赛者翻上孤棚后，先将糕饼倾落地面，由地面人群抢拾，随即继续爬上孤栈，争夺栈顶所悬挂的「顺风旗」。
对为何要抢孤，目前有2种看法，1种认为是普度结束后，孤魂野鬼应该各归其所，但可能有些鬼魂仍赖着不走，所以借着抢孤的庞大声势，吓走这些鬼魂；另1种则认为抢孤是以人来象征鬼，用抢孤者凶暴的动作，来象征鬼魂凶暴地抢食供品。有学者认为抢孤的改变，也正是台湾民间对鬼魂的观念改变。过去的人认为鬼是边缘者，而边缘者也是凶狠的，今日的人还是认为它属边缘，但是现今的人对边缘者比较能够控制，因此威胁性降低。另一方面，民众开始以怜悯的眼光看待边缘者，也因此抢孤在民间观念的改变下，形式发生变化，由原来粗暴的抢夺演变成有规则的竞技。
抢孤者爬上孤栈，须争夺栈顶悬挂的顺风旗，顺风旗还挂有纯金金牌1面，爬至顶端的抢孤者以镰刀砍断绳索取下，就算赢得胜利。
抢孤者翻上孤棚后，先将孤棚上的糕饼洒往地面给人群抢拾，再继续爬上孤栈。
参加抢孤棚的队伍从涂抹了牛油的孤柱开始攀爬，需仰赖团队合作将1名队员顶到足以攀上孤棚的高度。